Idag så finns det drygt 42 000 kända fornlämningar på Gotland och ön har varit befolkat ända sedan stenåldern, då av säljägare och fiskare och senare även bönder kallade gutar. En väldigt känd boplats för grottmänniskorna är grottan Stora Förvar på Stora Karlsö, där man funnit flertalet spår från tidiga invånare. Gamla bildstenar och runstenar går att finna utplacerade över landsbygden, vilket i sig inte är speciellt konstigt då Gotland under vikingatiden var ett av Europas rikaste områden. Farmän, det vill säga Gutniska handelsbönder bedrev omfattande och långväga handel med väst – och Östeuropa. Delvis eftersom dom i praktiken hade monopol på gråverk, ekorrarnas vinterpäls, som var väldigt eftertraktad bland Europas olika adels hus för sin mjuka och fina kvalité och bivax bland andra varor. Dess placering i Östersjön gav även ön en fördelaktig plats för handelsresande och blev snart ett nav för olika handlare som kom med båtar från hela Europa och Ryssland. Idag så har över 700 olika guld och silverskatter grävts upp under åren från vikingatiden, vilket vittnar om Farmännens ofantliga rikedomar. Det är även från något annat område i hela världen. Gutarna uppförde även 95 olika stenkyrkor över åren runt 1100 – talet och omkring 200 år framöver, av dessa så är fortfarande hela 92 stycken fortfarande i bruk ännu idag. Det var även under 1100 – talet som gutarna började bli allt mer formella med sina förbindelser med omvärlden och Visby växte fram som stad och handelsplats samt en mötesplats för kyrkliga pilgrimer som arbetade hårt med att sprida herrens ord och kyrkans läror. Dock så omnämndes inte Visby i skrift förrän 1225 i Henrik av Lettlands krönika och då i form utav ”Wysbu”.

Medan Visby växte sig allt större så började snart byborna att gå från att vara mestadels gutar till en mer blandad skara, där många var tyskättade vilket ledde till att Visby snart blev medlem av Hansan, vilket var ett handelsmonopolförbund bestående av främst tyska och tyskdominerande städer. Detta gav Visby skydd mot konkurrenter och leddes i området utav Gotlandsfarargille, vilka kallade sig själva för en köpmannaorganisation. Hansan lade även grunderna för vad som är idag handels – och sjörätten och under sina 300 år som det var aktivt i Norden främjade handeln i alla dom europeiska områden som dom verkade i. Dessvärre så ledde även Visbys växande och införandet utav Hansan med tiden till en farlig konkurrens med landsbygdens storhandel och många mindre konflikter blossade upp med ett allt jämnare mellanrum vilket 1288 skulle leda till ett inbördeskrig mellan staden och landsbygden. Innan utbrottet utav inbördeskrig så började man bygga Visby ringmur runt 1250, för att skydda staden främst mot landsbygdens befolkning och arbetet leddes till stor del utav tyskarna i området, var lojalitet naturligtvis låg till sina landsfränder snarare än den gutniska ursprungsbefolkningen.

1300-talet skulle dock visa sig vara ett väldigt jobbigt århundrade för Gotland. Trots att en bondehär lyckades besegra kung Birger Magnussons krigståg för högre skatter vid Röcklinge backe i Lärbro socken 1313, så började snart digerdöden att härja på ön runt 1350. Danske kung Valdemar Atterdag landsteg år 1361 på öns västkust och krossade slutligen böndernas dåligt utrustade här under ett väldigt blodigt slag utanför Visbys murar. Allt detta ledde till att befolkningen på Gotland minskade betydligt och under slutet utav 1300-talet så kom Vitaliebröderna och flyttande in utan större motstånd och gjorde Gotland till ett tillhåll för sjörövare!